Aldehidos_y_Cetonas.doc

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Aldehídos y Cetonas 1.- Introducción. 2.- Propiedades físicas. 3.- Obtención de aldehídos y cetonas. - Métodos industriales. 4.- Consideraciones generales sobre la química de los compuestos carbonílicos. 5.- Reacciones de adición nucleofílica. 6.- Otras reacciones. 7.- Aplicaciones industriales. 8.- Bibliografía. Introducción. El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales más importantes en la Química Orgánica. Se puede considerar a los aldehídos y cet
  Aldehídos y Cetonas1.- Introducción.2.- Propiedades físicas.3.- Obtención de aldehídos y cetonas. - Mtodos industriales.!.- Consideraciones enerales sobre la #uí$ica de los co$puestos carbonílicos.%.- &eacciones de adición nucleofílica.'.- Otras reacciones.(.- Aplicaciones industriales.).- *iblio rafía.  Introducción. El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales más importantesen la Química Orgánica. Se puede considerar a los aldehídos  cetonas como deri!adosde los alcoholes, a los cuales se les ha eliminado dos átomos de hidr geno, uno de lafunci n hidro#ilo  otro del carbono contiguo.$os aldehídos son compuestos de f rmula general &+C,O   las cetonas soncompuestos de f rmula general &-CO-& , donde los grupos &    &  pueden ser alifáticos o aromáticos. %mbos tipos de compuestos se caracteri&an por tener el grupocarbonilo por lo cual se les suele denominar como compuestos carbonílicos . Estoscompuestos tienen una amplia aplicaci n tanto como reacti!os  disol!entes así comosu empleo en la fabricaci n de telas, perfumes, plásticos  medicinas. En la naturale&ase encuentran ampliamente distribuidos como proteínas, carbohidratos  ácidosnucleicos tanto en el reino animal como !egetal. Propiedades físicas.  'o es de sorprender ue los aldehídos  las cetonas se asemeen en la maoríade sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, enlos aldehídos el grupo carbonilo esta unido a un átomo de hidr geno, mientras ue enlas cetonas se une a dos grupos orgánicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas fundamentales* - $os aldehídos se o#idan con facilidad mientras ue las cetonas lo hacen condificultad &CO,&  1 ,- , 2 & CO&  1  - $os aldehídos suelen ser más reacti!os ue las cetonas en adiciones nucleofílicas,ue es la reacci n más característica de este tipo de compuestosEn el grupo carbonilo, el átomo de carbono se une a los otros tres átomos medianteenlaces de tipo , ue, como utili&an orbitales sp 2  están situados sobre un planoformando ángulos de +- apro#imadamente. %l ser los dos átomos del grupo carbonílico de diferente electronegati!idad, determinanue el enlace carbono/o#ígeno este polari&ado, lo cual implica ue el átomo de carbonodel grupo carbonilo sea electr filo. %simismo el o#ígeno carbonílico tienen dos pares deelectrones solitarios, ue son ligeramente básicos. El comportamiento uímico de estegrupo funcional !endrá determinado en consecuencia por estas dos características.%l ser el grupo carbonilo un grupo mu polar determina el ue los aldehídos cetonas tengan puntos de ebullici n más altos ue los hidrocarburos del mismo pesomolecular. %sí, por eemplo*Sin embargo, los aldehídos  las cetonas no pueden formar enlaces de hidr geno entresí, por lo cual sus puntos de ebullici n son menores ue los de los correspondientesalcoholes*  CO& &  1 12/ CO ,, 1210)/11'0%/1023 A1011 A, 3 CC, 2 C, 2 C, 3 , 3 CC, 2 CO,, 3 CCOC, 3  P$ %) P. eb -0%/C P$ %) P.eb !/CP$ %) P. eb %'02/C, 3 CC, 2 C, 2 O,, 3 CC, 2 CO,, 3 CCOC, 3  P$ ' P. eb (01/C P$ %) P.eb !/CP$ %) P. eb %'02/C  El o#ígeno carbonílico polari&ado negati!amente determina ue los aldehídos las cetonas formen fuertes enlaces de hidr geno con el agua, debido a lo cual, losaldehídos  cetonas de bao peso molecular presentan una apreciable solubilidad enagua. %sí, el etanal  la propanona (acetona) son completamente miscibles en agua. Sinembargo, esta solubilidad se !e limitada por el aumento de la cadena hidrocarbonadahidrof bica a medida ue aumenta el tama0o de la mol1cula. 2or lo general, a partir delos seis átomos de carbono son insolubles en agua.%lgunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturale&a presentan fraganciamu agradables como son el olor a !ainilla, almendras amargas, canela, etc.En lo ue se refiere a las propiedades espectrosc picas de los aldehídos cetonas, los grupos carbonilo de dichos compuestos producen bandas mu intensas en laregi n entre +334/+56- cm /+  del espectro infrarroo. $a posici n e#acta de la bandadepende de la estructura del aldehído o de la cetona. $os aldehídos presentan tambi1ndos bandas d1biles a 5--/554 cm /+   6-/7-- cm /+  del espectro infrarroocorrespondientes a la banda del enlace / C 8 9 del aldehído. C,Oben4aldehído5olor a al$endras a$ar as6C,OOC, 3 O,7ainillina57ainas de la 7ainilla6C,OO,salicilaldehído5de las ul$arias6C,C,CO,cina$aldehído5de la canela6C,OOOpiperonal5obtenido a partir del safrol olor a heliotropo6
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