ALDEHIDOS Y CETONAS 22.docx

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      INDICE ALDEHIDOS Y CETONAS ................................................................................................................. 1 1. OBJETIVOS ......................................................................................................................... 1 2. FUNDAMENTO TEORICO ................................................................................................... 1 3. DATOS Y RESULTADOS ...................................................................................................... 2 4. REACCIONES ...................................................................................................................... 3 5. DIAGRAMAS DE PROCESOS ............................................................................................... 4 6. CONCLUSIONES ................................................................................................................. 5 7. BIBLIOGRAFIA .................................................................................................................... 5 8. APENDICE .......................................................................................................................... 5  1 ALDEHIDOS Y CETONAS 1.   OBJETIVOS    Reconocer la reactividad de los aldehídos frente a las de las cetonas.    Practicar las reacciones de identificación de aldehídos y cetonas.    Comparar la solubilidad de benzaldehído en diferentes solventes.    Comprobar la facilidad de oxidación de los aldehídos frente a las cetonas. 2.   FUNDAMENTO TEORICO El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por un doble enlace se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas. Aldehídos: El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal. La fórmula abreviada de un aldehído es RCOH. Cetonas: El carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR. CARACTERÍSTICAS DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS El grupo carbonilo, característico del aldehído y cetonas, confiere a estos compuestos de reactividad especial. Como el átomo de oxígeno es mucho más electronegativo, atrae más a los electrones que el átomo de carbón. El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que están unidos directamente a él se encuentran en un mismo plano de aproximadamente120°. Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la estructura del carbonilo. Sin embargo, la distinta ubicación del grupo carbonilo en la cadena hidrocarbonada (en el extremo para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre las dos funciones. Los aldehídos y cetonas en el infrarrojo presentan una banda de absorción entre 1.670 y 1.730 cm-1, debido a la vibración de tensión del enlace carbono - oxigeno. En el ultravioleta hay también una absorción débil entre los 2600 y 3000 A. En la espectroscopia RMN se puede distinguir la función aldehído de la función cetona por su diferente desplazamiento químico en el espectro.    Puntos de Ebullición: Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno, porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son más altos que la de sus alcanos correspondientes.    Solubilidad en agua: Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece.  2 3.   DATOS Y RESULTADOS Ficha técnica de los reactivos utilizados REACTIVO PROPIEDADES ROMBO NFPA PELIGROS Acetaldehído (CH 3 COH) -Líquido volátil incoloro a T o C ambiente. -Olor ligeramente afrutado. -Completamente miscible -Punto de Fusión -123 o C -Punto de Fusión 20oC -Masa molar 44.05g/mol. -Por inhalación : Tos, somnolencia, jadeo, pérdida del conocimiento -Por ingestión: Sensación de quemazón, diarrea, vértigo, náuseas, vómitos. -Por contacto: Enrojecimiento, sensación de quemazón, dolor. Benzaldehído (C 6 H 5 CHO) -Líquido incoloro a T o C ambiente. -Olor a almendras agradable. -Punto de fusión -26 o C. -Punto de ebullición 178.1 o C. -Densidad 1.0415 g/cm 3  -Masa molar 106.13 g/mol. -Por inhalación:Convulsiones, tos, vértigo, dolor de cabeza, náuseas, dolor de garganta, vómitos. -Por ingestión:irritación del tracto gastrointestinal y náuseas. -Por contacto: Irritación en los ojos y enrojecimiento de la piel. Acetona (CH 3 COCH 3 ) -A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de olor característico. -Es volátil e inflamable -Punto de fusión: -95°C. -Punto de ebullición: 56°C. -Es fácilmente soluble en agua -Masa molar: 58.08 g/mol. -Por inhalación: Los vapores pueden causar irritación de las mucosas, en altas concentraciones actúa como anestésico -Por ingestión: aunque la acetona presenta poco toxicidad, puede provocar irritación de las membranas mucosas. -Por contacto con la piel: En contacto excesivo la irritación puede provocar sangrado con posibilidad de llegar a dermatitis. OBSERVACIONES a)   Reactivo de Fehling ã   La formación del precipitado rojo parduzco se hace más notorio cuando el reactivo de Fehling reacciona con el acetaldehído, a comparación con el benzaldehído, esto se debe a la dificultad estérica que presenta la molécula del benzaldehído en relación al acetaldehído, para interaccionar con dicho reactivo. También se pudo apreciar que la acetona no dio ningún precipitado con dicho reactivo.
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